Poco se puede decir de la historia de Valdemorillo de la Sierra, nos basamos en la documentación que nos ha llegado, pues apenas sí existe. Se supone un origen romano por las monedas y las anforas encontradas en varios lugares de su comarca, aunque debieron ser poblados de escasa importancia.

​

 Con la invasión arabe, los Olcades se establecen en Huélamo y se reparten por toda la Sierra. Por su nombre 'Valle del morillo', se debió de estar en un valle junto a un río, el Guadazaón (Wadi Saaron, 'Valle del frío').

​

 Debido a la reconquista, decidieron situarse en lugar más seguro, donde actualmente se encuentra ya que se han encontrado varios enterramientos mirando a la Meca. En 1175 sus habitantes se negaron a pagar impuestos y se sublevaron contra el Califa de Córdoba. En 1178 tras la caída de Cuenca, los cristianos llegan al Cabriel y toman Cañete, pequeños grupos árabes cayeron bajo el dominio cristiano, entre ellos Valdemorillo. En el 1480 el señorío de Moya pasó a ser marquesado y entre los 32 pueblos que lo forman, se encuentra Valdemorillo de la Sierra. En 1521 varios de sus vecinos, lucharon en las filas comuneras tras su derrota fueron llevados a galeras. No sabemos de hijos ilustres, seguramente porqué no los ha habido. Y en 1580, tiene su máximo esplendor con 580 habitantes, cifra que ha ido oscilando a lo largo de la historia, hasta nuestros días.

​

 En la actualidad, rezan 80 personas inscritas, según el Instituto Nacional de Estadísticas (2014). Valdemorillo es un pueblo con un encanto eterno, capaz de mostrarte un mágico cielo estrellado en sus noches, luciendo parajes alentadores, e invitandote a respirar el verdadero aire puro de la sierra, además de acogerte con un clima genial en verano.

​

 Sus fiestas Patronales, en Honor a su Patrón San Roque, se celebran en la semana que comprenden del 14 de Agosto al 19 de Agosto.